какие виды изомерии имеют спирты
Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов
Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.
Классификация спиртов
Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:
• Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол: 
• Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты: 
• Ароматические спирты. Группа – CH2OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол: 
Классификация по количеству ОН – групп в молекуле
• Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).
• Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3): 
Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.
Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.
Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.
Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома
• Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1: 
• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1: 
• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1: 
Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.
Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.
Общая молекулярная формула спиртов:
• Насыщенные одноатомные спирты — CnH2n+1OH
• Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – CnH2n-1OH
• Многоатомные насыщенные спирты — CnH2n+1(OH)k, где k – целое число более 2.
Строение спиртов
В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp 3 – гибридизации.
Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами: 
Для примера приведем строение этанола:
Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).
Изомерия и номенклатура спиртов
Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С4Н10О имеет следующие изомеры: 
Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.
Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:
Например, назовем следующие соединения: 
Группа —ОН находится у четвертого углеродного атома – нонанол — 4.
Также в данном соединении присутствует метильная и этильная группы у четвертого и шестого атомов углерода соответственно, а также атом хлора у третьего атома углерода.
Таким образом, полное название по системе IUPAC – 4-метил-6-этил-3-хлорнонанол-4
Нумеруем самую длинную цепочку с ближайшего к гидроксильной группе конца.
Группы —ОН находятся у третьего и пятого углеродных атомов, значит это – октандиол – 3,5.
Также в данном соединении присутствуют две метильные группы у пятого и шестого атомов углерода.
Итак, полное название по систематической номенклатуре IUPAC – 5,6-диметилоктандиол-3,5.
В таблице ниже приведены тривиальные названия некоторых спиртов, названия по рациональной и систематической номенклатурам:
Спирты
Классификация спиртов
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
Химические свойства спиртов
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Какие виды изомерии имеют спирты
Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.
Спирты классифицируют по различным структурным признакам.
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.
2. В зависимости от того, с каким атомом углерода ( первичным, вторичным или третичным ) связана гидроксигруппа, различают спирты
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.
Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O
Предельные одноатомные спирты
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )
2. Гомологический ряд
Метиловый спирт
(метанол)
3. Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса «ол».
По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова «спирт«. В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН, изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.
Для спиртов характерна структурная изомерия:
Возможна также пространственная изомерия – оптическая.
Например, бутанол-2 СH3 C H(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.
Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:
Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.
Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.
Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более «кислым» в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.
Химия
Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Формула и строение спиртов
Строение молекулы спирта
Классификация спиртов
В классификации спиртов заключены особенности строения молекул. По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты.
Также спирты классифицируют в зависимости от положения гидроксильной группы на первичные, вторичные и третичные.
Номенклатура спиртов
Для спиртов свойственно несколько типов номенклатуры.
У первых двух представителей гомологического ряда есть особенные исторические названия. Метанол – древесный спирт, а этанол – винный. Такие названия обусловлены историческим методом получения. Опьяняющие свойства этанола были известны не менее чем за 8000 лет до н.э.
Алгоритм названия спиртов
Систематическая номенклатура подчиняется определенному алгоритму.
Изомерия спиртов
Для спиртов свойственно несколько видов изомерии – изомерия углеродного скелета, положения заместителя и межклассовая (с простыми эфирами). Изомерия углеродного скелета начинается с бутанола.
Типы изомерии спиртов
Способы получения спиртов
Существует несколько реакций получения спиртов.
Физические свойства
Физические свойства определяются особенностями строения молекулы спирта. Алкоголи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Температуры плавления и кипения спиртов выше, чем у соответствующих представителей других классов веществ. По гомологическому ряду они увеличиваются.
Все алкоголи имеют плотность ниже единицы, т.е. они плавают на поверхности воды. Спирты растворимы в большинстве органических растворителях.
Особенность алкоголей заключается в том, что в гомологическом ряде нет газов. Агрегатное состояние спиртов – жидкое или твердое. Это связано с тем, что атом кислорода в гидроксильной группе обладает частично отрицательным зарядом, а атом водорода – частично положительным. Кислород притягивает положительно заряженные атомы и образует с ними водородные связи. Большое количество таких связей обеспечивает «прилипание» молекул спирта между собой и обуславливает особенное строение.
Из этилового спирта изготавливают алкогольные напитки. Несмотря на относительную безопасность употребления этанола, его систематическое употребление пагубно влияет на организм:
В алкогольные напитки вместо этанола могут добавлять метанол, который опасен для жизни. Эти два спирта отличаются по характеру пламени:
Но при наличии примесей в метаноле, зеленое пламя может и не появиться.
Химические свойства
Реакции замещения
Реакция проводится в безводной среде. В воде алкоголяты металлов полностью гидролизуются.
Реакция идет при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при 300˚С над оксидом алюминия.
При избытке в спирте алкильных радикалов в молекуле аммиака могут замещаться два или три атома водорода.
Реакции отщепления
Для метанола не характерна внутримолекулярная дегидратация. Реакция вторичных и третичных спиртов проходит по правилу Зайцева. Т.е. при отщеплении воды от спирта атом водорода отрывается от соседнего менее гидрированного атома углерода. Например, в молекуле CH3-CH2-CH(OH)-CH3 атом водорода Н + отщепляется от атома углерода в СН3, находящегося вблизи гидроксильной группы.
Реакции окисления
Качественная реакция на многоатомные спирты
Качественная реакция – химическое превращение, которое сопровождается характерными признаками. С ее помощью можно распознать определенное вещество.Строение многоатомных спиртов, т.е. присутствие в молекуле нескольких гидроксильных групп, обуславливает образование при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) растворимых в воде комплексов василькового цвета.
Строение одноатомных спиртов такая качественная реакция не подтверждает.
Применение спиртов
Применение метилового спирта
Области применения этилового спирта разнообразны. Этиловый спирт используют в получении синтетического каучука, лекарственных препаратов и применяют как растворитель. Этанол используется в изготовлении алкоголя. При попадании в организм он снижает болевые ощущения, уменьшает торможения в коре головного мозга, ускоряет мочеобразование, провоцирует расширение кровеносных сосудов. При больших количествах этанола происходит его окисление до ацетальдегида, что вызывает тяжелые отравления.
При систематическом употреблении алкоголя снижается работоспособность головного мозга, а клетки печени погибают. Дети и подростки, употребляющие алкоголь, подвержены инфекционным заболеваниям. Продолжительность жизни пьющих людей меньше на 10-12 лет по сравнению с людьми, ведущих здоровый образ жизни.
Применение этилового спирта.
Практическое применение трехатомный спирт глицерин нашел в косметической, медицинской и пищевой промышленности. Он смягчает и успокаивает кожу. Также глицерин входит в состав зубной пасты, что предотвращает ее высыхание.
Многоатомный спирт глицерин также применяют в промышленной отрасли для предотвращения кристаллизации продуктов. Его используют как увлажнитель для табака. Он входит в состав клеев и предохраняет их от слишком быстрого высыхания.