какие виды жирные кислоты выделяют
Омега-3 жирные кислоты
Жирные кислоты в организме человека входят в состав жиров. Они депонируют энергию, так как содержит большое число CH-связей. Молекулы жирных кислот входят в состав липидной мембраны клетки, выполняя структурообразующую функцию.
По своей структуре молекула жирной кислоты представлена углерод-углеродной цепью, которая насчитывает четное число атомов углерода, от 14 до 22. На одном конце располагается карбоксильная группа, на другом метильная группа или Омега-углеродный атом. Жирные кислоты, у которых все связи насыщены и отсутствуют двойные связи в структуре, являются насыщенными. К ним относится пальмитиновая кислота. Ненасыщенными называют те кислоты, которые содержат одну или более двойную связь в своем составе. В первом случае жирная кислота считается моноеновой, во втором — полиеновой. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют отличия ввиду положения первой двойной связи. В зависимости от ее удаленности от метильного конца (омега углеродный атом) жирные кислоты этого семейства подразделяются на омега-3 и омега-6.
«3» означает, где в химической структуре возникает первая двойная связь. У омега-3 жирных кислот, двойная связь находится у третьего по счету углеродного атома, начиная от метильного конца цепи. Представители жирных кислот этого семейства: альфа-линоленовая кислота (ALA), эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) и докозагексаеновой кислоте (ДГК). У омега-6 жирных кислот — у шестого атома углерода. Линолевая кислота (ЛК) и арахидоновая кислота (АК) наиболее яркие представители омега-6.
Обозначение жирных кислот происходит с учетом определенной номенклатуры. Общее число атомов углерода указывается до двоеточия, а число двойных связей после, с указанием ее положения. Например, линолевая кислота (ЛК) известна как C18:2w-6, где 18 — число атомов углерода, 2 — число двойных связей, w-6 указывает на расположение у 6-го углеродного атома и, соответственно, принадлежность к w-6 классу.
Жирные кислоты способны синтезироваться в организме, однако ПНЖК нет. Это связано с особенностями работы ферментов класса десатуразы, которые образуют двойные связи в молекулах жирных кислот. Десатуразы способны синтезировать двойные связи в положении 9, начиная от метильного конца, но не в положении 3 и 6. Поэтому омега-3 и омега-6 должны поступать извне: с пищей или в виде пищевых добавок.
Оба типа жирных кислот присутствуют в продуктах, но их соотношение варьирует в зависимости от пищевого источника. Рацион современного человека содержит достаточно продуктов, имеющих в своем составе омега-6, но не омега-3, поэтому соотношение омега-3 к омега 6 равно 1:20. Идеальной считается цифра 1:4 или 1:5, поскольку поддерживает низкий уровень воспаления. Омега-3 жирные кислоты присутствуют в гораздо меньшем числе продуктов, поэтому увеличение их доли в рационе — одна из глобальных задач в здравоохранении и профилактики заболеваний.
Омега-3 жирные кислоты
Большинство научных исследований сосредоточено на трех жирных кислотах семейства омега-3. АЛК содержит 18 атомов углерода, ЭПК и ДГК считаются «длинноцепочечными» омега-3, потому что содержит 20 атомов и 22 атома соответственно.
Альфа-линоленовая кислота (АЛК): омега-3 на растительной основе, содержится в зеленых листовых овощах, льняных семенах, семенах чиа и рапсе, ореховых и соевых маслах. АЛК может превращаться в ЭПК, а затем в ДГК, но конверсия, которая встречается главным образом в печени, ограничена и составляет около 15%. Поэтому потребление ЭПК и ДГК непосредственно из продуктов питания или диетических добавок является практически единственным способом увеличения уровня этих жирных кислот в организме.
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК). 20-углеродная жирная кислота, содержащаяся в жирной рыбе, масле водорослей. Организм способен синтезировать эту молекулу из короткоцепочной альфа-линоленовой кислоты. Наряду с ДГК необходима в больших количествах организму для достижения хорошего здоровья
Докозагексаеновая кислота (ДГК): эта молекула из 22 атомов углерода также содержится в жирной рыбе и масле водорослей. Организм способен преобразовывать некоторые молекулы ДГК обратно в ЭПК, чтобы поддерживать их на достаточно равных уровнях, если увеличено потребление ДГК.
Ученые изучают омега-3, чтобы понять, каково их влияние на здоровье. Люди, которые едят рыбу и другие морепродукты или употребляют добавки омега-3 имеют меньший риск развития некоторых хронических заболеваний.
Одним из наиболее известных преимуществ омега-3 является их положительное влияние на факторы риска, связанные с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Болезни сердца и инсульт являются основными причинами смертности во всем мире. Сообщества, пищевой рацион которых богат рыбой, получают большое количества ЭПК и ДГК, имеют низкий процент эпизодов сердечно-сосудистых заболеваний, частично вследствие высокого потребления омега-3. Омега-3 снижают уровень триглицеридов, которые являются основным фактором риска заболеваний сердца. Омега-3 участвует в регулировании уровня холестерина. Так, омега-3 повышает уровень холестерина ЛПВП («хороший»), хотя результаты некоторых исследований отмечают небольшое повышение уровня холестерина ЛПНП. Соотношение ЛПВП: ЛПНП должно быть близко к 2:1.
Уменьшение симптомов метаболического синдрома. К группе факторов риска, известных как метаболический синдром, относятся: абдоминальное ожирение, высокий уровень сахара в крови, высокий уровень триглицеридов, высокое кровяное давление и низкий уровень холестерина ЛПВП. Эти факторы риска указывают на высокую вероятность развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта или диабета. Многочисленные исследования показали, что добавки омега-3 улучшают симптомы метаболического синдрома и могут помочь защитить от сопутствующих заболеваний.
Существует ряд состояний, связанных с мозгом и психическим здоровьем, которые улучшаются на фоне большого потребления омега-3.
Депрессия и беспокойство. Наиболее распространенными проблемами, связанными с психическим здоровьем, являются депрессия и чувство тревоги. Люди, которые регулярно получают большое количество омега-3, менее подвержены депрессии, чем те, у кого дефицит. Некоторые исследования продемонстрировали улучшение состояния людей, имеющих симптомы депрессии или тревоги, после введения добавки омега-3 в ежедневный рацион.
Результаты двойного слепого рандомизированного исследования показали, что добавки омега-3 столь же эффективны в борьбе с симптомами депрессии, как и лекарственные средства от депрессии.
Омега-3 способны оказывать положительное влияние на людей с ранними стадиями шизофрении и биполярным расстройством. Есть некоторые свидетельства, что омега-3 помогает стабилизировать настроение. Существует корреляция между высоким уровнем омега-3 и снижением уровня насилия, антиобщественного поведения и пограничного расстройства личности.
В небольших клинических исследованиях было выявлено потенциально нейропротективное действие жирных кислот семейства омега-3 в отношении людей, страдающих деменцией, возрастным нарушением психики и болезнью Альцгеймера. Высокий уровень омега-3 в крови может помочь замедлить или даже обратить вспять некоторое снижение когнитивных функций.
Детское здоровье и развитие
Грудное молоко является отличным источником омега-3 жиров (ДГК) для детей, находящихся на грудном вскармливании до тех пор, пока женщина сама получает достаточно омега-3. Смеси не всегда содержат достаточное количество питательных веществ, поэтому необходимо обращать внимание на их состав.
Младенчество и детство являются одними из самых важных периодов в жизни человека, когда в рационе должно присутствовать достаточное количество омега-3 жирных кислот. Поскольку длинноцепочечные жирные кислоты обнаружены в большом количестве в мозге и сетчатке глаза, то потребление ДГК и ЭПК способствует правильному развитию этих структур у детей.
Исследования, оценивающие уровни омега-3 у детей, показали, что в крови детей с диагнозом СДВГ (синдром дефицита внимания и гиперактивности) уровень омега-3 жирных кислот ниже, чем у здоровых детей в группе сравнения.
Добавление ЭПК, ДГК помогает предотвратить церебральный паралич, расстройства аутистического спектра и астму у некоторых детей.
В результате нескольких эпидемиологических исследований была показана связь между высоким уровнем омега-3 жиров и низким риском некоторых видов рака. Люди, которые потребляют больше омега-3 с длинной цепью (ЭПК и ДГК), имеют сниженный риск развития колоректального рака и могут иметь меньший риск развития рака молочной железы.
Исследование, проведенное в 2014 году, показало положительное влияние циркумина, активного ингредиента куркумы, в борьбе с раком поджелудочной железы, особенно в сочетании с добавками омега-3.
Болезни глаз и атрофия сетчатки
Сетчатка содержит много ДГК. Накоплены обширные данные, свидетельствующие о том, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ДГК и ЭПК необходимы для здоровья сетчатки и способствуют предотвращению болезней глаз в будущем. В частности, высокий уровень омега-3 в значительной степени коррелирует с более низким риском возрастной макулярной дегенерации (атрофии сетчатки), которая является основной причиной слепоты у лиц старше 60 лет.
Одной из причин, по которой омега-3 жирные полезны для многих аспектов здоровья, является связь с уменьшением общесистемного воспаления. Воспаление лежит в основе большинства заболеваний, в том числе хронических, поэтому, употребление продуктов, богатых омега-3, способствует борьбе с ними и является эффективным способом их профилактики.
Лабораторная оценка уровня омега-3
Жирные кислоты накапливаются в мембранах клеток, поэтому анализ крови может измерить концентрацию омега-3 и определить, какой процент этого уровня состоит из ЭПК и ДГК (8 % — это цель для оптимального здоровья сердца).
Жировые кислоты
Жирные кислоты (алифатические кислоты) — многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во-первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы, во-вторых, исторически основано на обнаружении их в природных жирах.
Содержание
Общие сведения
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием кофермента А.
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространнены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений().
Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.
Биохимия
Расщепление
Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности при действии таких веществ (Botenstoffe) как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А(КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата(Pi).
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H + + AMФ
Синтез
В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капиляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капиляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок(?) кишечниками и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрывают холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капиляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе в плоть до места близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством subclavian(?) вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечники в образуя хиломикроны, но в тоже время они существую в виде липопротеином очень низкой плотности или липопротеином низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Разветвлённые кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты не относятся к жирным кислотам. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в эфире валерианы содержится изовалериановая кислота. 
Список жирных и более коротких карбоновых кислот
Насыщенные жирные кислоты
| Тривиальное название | Систематическое название | Нахождение | Химическая структура | Т.пл. | pKa |
|---|---|---|---|---|---|
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | Выделения муравьёв | HCOOH | 8 °C | 3,75 |
| Уксусная кислота | Этановая кислота | Уксус, Продукты окисления многих в-в | CH3COOH | 16,2 °C | 4,76 |
| Пропионовая кислота | Пропановая кислота | Древесная смола | CH3(CH2)COOH | −24 °C | 4,87 |
| Масляная кислота | Бутановая кислота | Сливочное масло, древесный уксус | CH3(CH2)2COOH | −8 °C | |
| Валерьяновая кислота | Пентановая кислота | Валериана(трава) | CH3(CH2)3COOH | −35 °C | 4,84 |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | Нефть | CH3(CH2)4COOH | −4 °C | 4,85 |
| Энантовая кислота | Гептановая кислота | CH3(CH2)5COOH | −7,5 °C | ||
| Каприловая кислота | Октановая кислота | CH3(CH2)6COOH | 17 °C | 4,89 | |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | CH3(CH2)7COOH | 12,5 °C | 4.96 | |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | Кокосовое масло | CH3(CH2)8COOH | 31 °C | |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | CH3(CH2)10COOH | 43,2 °C | ||
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | CH3(CH2)12COOH | 53,9 °C | ||
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | CH3(CH2)14COOH | 62,8 °C | ||
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | CH3(CH2)15COOH | 61,3 °C | ||
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | CH3(CH2)16COOH | 69,6 °C | ||
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | CH3(CH2)18COOH | 75,4 °C |
В состав жиров входят полные сложные эфиры глицерина и одноосновных высших жирных кислот:
Кислотность
Кислоты с коротким углеродным хвостом такие как муравьиная и уксусная кислоты полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответсвенно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH растовора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, которые эти кислоты способны вступить. Кислоты нерастворимые в воде могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы растором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. С частичным гидророванием, ненасыщенные жирные кислоты могут быть изомеризованы из цис- в транс-. В реакции Varrentrapp [1] а ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.
Применение
Натриевие и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]
Примечания
См. также
Типы липидов
Полезное
Смотреть что такое «Жировые кислоты» в других словарях:
Септик — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка… … Википедия
Липохромы — (жировые пигменты или каротины) очень распространены как в растительном, так и в животном царстве (среди беспозвоночных животных). Название жировых пигментов Л. получили потому, что часто встречаются в комбинации с жирами, каротинами же их… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ОТРАВЛЕНИЕ — ОТРАВЛЕНИЕ. Под отравлением разумеют «расстройства функций животн. организма, вызываемые экзогенными или эндогенными, химически или физико химически действующими веществами, к рые в отношении качества, количества или концентрации чужды… … Большая медицинская энциклопедия
ОБЛИТЕРАЦИЯ — (лат. obliteratio уничтожение), термин, употребляемый для обозначений закрытия, уничтожения той или иной полости или просвета посредством разрастания^ ткани, идущего со стороны стенок данного полостного образования. Указанное разрастание чаще… … Большая медицинская энциклопедия
Жирово́й обме́н — совокупность процессов переваривания и всасывания нейтральных жиров (триглицеридов) и продуктов их распада в желудочно кишечном тракте, промежуточного обмена жиров и жирных кислот и выведение жиров, а также продуктов их обмена из организма.… … Медицинская энциклопедия
ПЯТНА — (выведение). Для удаления пятен с белья н верхней одежды необходимо прежде всего установить происхождение пятна. Перед удалением пятна надо выяснить также действие пятновыводящего средства на ткань и на её окраску (потереть подготовленным… … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства
МОЛОКО — МОЛОКО. Содержание: Физиол. ценность и потребление М. 612 Хим. и физ. свойства М. 615 Бактерии М. и уничтожение их. 622 Фальсификация М. 629 Производство и распределение М. 630 Молочное… … Большая медицинская энциклопедия
ЖИРЫ И МАСЛА — вещества животного или растительного происхождения, преимущественно триглицериды, т.е. сложные эфиры, молекулы которых образованы одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. Масла жидкие при обычной температуре, жиры твердые. Жиры … Энциклопедия Кольера
ЖЕЛУДОК — ЖЕЛУДОК. (gaster, ventriculus), расширенный отдел кишечника, имеющий благодаря наличию специальных желез значение особо важного пищеварительного органа. Ясно диференцированные «желудки» многих беспозвоночных, особенно членистоногих и… … Большая медицинская энциклопедия
Масло коровье — Под названием коровьего М. разумеют продукт, получаемый сбиванием сливок, при чем заключающиеся в них микроскопические жировые шарики, теряя свою оболочку, слипаются между собой и образуют сплошную общую массу. Кроме сливок, материалом для… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
УЗ «Могилевская городская больница скорой медицинской помощи»
Омега-3, омега-6, омега-9: что такое жирные кислоты и зачем они нужны
Что такое омега жирные кислоты? Жиры — природные органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина ижирных кислот. Все жирные кислоты имеют четное число атомов углерода, которые присоединены друг к другу по цепи. Некоторые из них имеют простые связи между атомами углерода и называются насыщенными жирами, другие же имеют двойные связи и считаются ненасыщенными. Омега-3, омега-6 и омега-9 — все эти типы естественных ненасыщенных жиров, которые большинство экспертов в области здорового питания считают значительно полезнее, чем насыщенные жиры.
Наиболее изученными жирными кислотами являются:
из Омега- 6:
из Омега- 3:
Из растений наибольшим содержанием Омега-3 могут похвастаться льняное семя и кунжут. Поэтому льняным и кунжутным маслом рекомендуется заправлять овощные салаты. Можно употреблять и порошок из семени льна, он хорош тем, что в нем еще и содержится клетчатка. Много Омега-3 в грецких орехах. Есть Омега-3 (хотя и в меньших количествах) в фасоли, цветной капусте, шпинате, брокколи.
Достаточное количество в организме омега- 3 жирных кислот позволяет достичь следующих результатов:
Современные исследования установили, что на сегодняшний день среднестатистический человек потребляет этих полезных жиров непозволительно мало. Было установлено, что в рационе взрослого человека количество Омега-3 жиров составляет лишь 50-70% от жизненно необходимой нормы. Поэтому особое внимание следует уделять формированию своего пищевого рациона. Для этого необходимо знать, в каких продуктах можно найти эти необходимые Омега-3 жирные кислоты.
Оптимальное ежедневное потребление Омега-3 1 грамм в сутки. Именно такое количество необходимо для нормального функционирования клеток организма. Если перевести на пищевые продукты, то это (на выбор): 1 ст. ложка рапсового масла, 1 чайная ложка льняного семени, 5-10 штук не жареных орехов, 70 граммов лосося, 90 граммов консервированных сардин, 120 граммов тунца.
Противопоказаниями к употреблению омега- 3 являются:
Но обычными последствиями, с которыми могут столкнуться здоровые люди при переизбытке омега- 3 в организме – это тошнота, диарея и другие проблемы с ЖКТ.
Для того чтобы Вы были здоровыми, бодрыми, энергичными, следует создавать свой пищевой рацион, сохраняя при этом оптимальный баланс жирных кислот.