какие виды изомерии характерны для алкенов напишите формулы возможных изомеров пентена 1

Какие виды изомерии характерны для алкенов напишите формулы возможных изомеров пентена 1

Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈).

Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия, начиная с С₃Н₆ (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам):

Пространственная изомерия

Геометрическая или цис-транс изомерия

Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва π-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – это разные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.

Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Так, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс- изомеров.

Например,бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не имеет цис— и транс-изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Источник

Изомерия алкенов

Всего получено оценок: 1357.

Всего получено оценок: 1357.

Алкены – класс непредельных углеводородов, содержащих одну двойную связь. Начиная с пропена для алкенов характерна изомерия. Благодаря строению молекулы возможны все виды изомерии алкенов.

Структурная

Для алкенов характерны три вида структурной изомерии. Подробнее виды с примерами описаны в таблице.

Название

Описание

Примеры

Изменения строения углеродного скелета характерны гомологам алкенов, начиная с бутена. Метильная группа прикрепляется к любому атому углерода в цепи, образуя изомеры

Положения двойной связи

Изменение расположения двойной связи в углеродной цепи. Характерно для гомологов с четырьмя и более атомами углерода. Цифра, соответствующая номеру атома углерода, у которого находится двойная связь, ставится после названия изомера

В молекуле бутена-1 двойная связь расположена у первого атома углерода, в молекуле бутена-2 – у второго

Алкены, начиная с пропена, за счёт разрыва двойной связи образуют изомеры с циклоалканами

Пропен, зацикливаясь, превращается в цикплопропан, бутен-1 – в циклобутан, гексен-1 – в циклогексан

При составлении названий по международной номенклатуре нумерация атомов в неразветвлённой цепи начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В разветвлённой цепи нумерация начинается с разветвлённого конца.

Пространственная

Для алкенов возможен один вид пространственной изомерии, а именно цис-транс-изомерия. Атомы углерода, сцепленные двойной связью лежат в одной плоскости, которая условно делит молекулу пополам. Одинаковые радикалы, прикреплённые к атомам углерода, могут находиться по одну сторону этой плоскости или по двум разным сторонам. В первом случае говорят о цис-изомерии, во втором – о транс-изомерии.

Аналогично цис-транс-изомерия характерна циклоалканам, родственным алкенам. Плоскость проходит по сцепленным в кольцо атомам углерода.

Рис. 2. Принцип цис-транс-изомерии.

Рис. 3. Цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

Цис- и транс-изомеры нельзя перевести друг в друга без разрыва π-связи и затрата энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – разные вещества, отличающиеся физическими и химическими свойствами.

Что мы узнали?

Источник