какие виды изомерии возможны для соединений

Виды изомерии в органической химии

Изомерия в химии — что это за явление

В современной естественной науке важно обращать внимание на такое явление как изомерия. Без понимания свойств веществ-изомеров почти невозможно изучать законы и закономерности химии.

Впервые на явление изомерии обратили внимание двое ученых в 1823 году. Ю. Либих и Ф. Велер поспорили из-за различий в свойствах фульмината серебра (AgCNO). Ученые заметили, что у циановокислого и гремучего серебра одна и та же формула.

Подробнее явление изучил Й. Берцелиус. Исследовав винную и виноградные кислоты (у обеих формула C 4 H 6 O 6 ) он в 1830 году ввел термин «изомерия». Его предположение заключалось в следующем: вещества с одинаковым составом могут различаться из-за разного распределения атомов в молекуле.

Наконец, во второй половине XIX века Я. Вант-Гофф открыл пространственную изомерию, а А. Бутлеров — структурную изомерию. Так сформировалась современная теория изомерии.

Определение понятия

Изомерия — явление, суть которого заключается в существовании химических соединений, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различаются по строению или расположению атомов в пространстве. Вследствие этого они обладают разными физическими и химическими свойствами.

Из данного определения следует определение веществ-изомеров.

Изомеры — это химические соединения с одинаковым составом, но разные по строению или пространственному расположению атомов и свойствам.

Как правило, большое количество изомеров характерно для представителей широко известного класса аминокислот. За счет различных заместителей при α-углеродном атоме им также свойственна и оптическая изомерия, которая будет рассмотрена далее.

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

Структурная изомерия

Структурные изомеры — вещества, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различающиеся строением, т. е. порядком расположения атомов. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы.

Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.

1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.

2. Валентная изомерия.

Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола ( C 6 H 6 ), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.

3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.

4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.

5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:

СН–СН–СН=СН — это бутен-1

СН–СН=СН–СН — это бутен-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:

Рассмотрим подробнее каждый из типов.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия).

Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).

Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:

2. Геометрическая изомерия.

Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.

Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.

У одного и того же вещества могут быть разные типы изомеров. Так, многим представителем класса алкенов свойственны межклассовая, геометрическая и изомерия углеродного скелета. Среди альдегидов встречается структурная изомерия — углеродного скелета и межклассовая. Для циклоалканов характерна межклассовая изомерия, цис-, транс-изомерия и др.

Источник

Какие виды изомерии возможны для соединений

До появления теории химического строения А. М. Бутлерова оставалось неизвестным существование веществ, которые имеют один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся расположением атомов. Эти вещества обладали разными свойствами. Способность атомов углерода к образованию четырёх ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава. Такое явление было названо изомерией.

Для пентана существует три изомера:

Температуры кипения бутана и пентана отличаются между собой, что служит доказательством того, что свойства соединений находятся в зависимости от строения их молекул.

это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение (различные структурные формулы), а, следовательно, обладают различными свойствами.

В органической химии существует несколько типов изомерии. Самым простым является структурная изомерия.

называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединений атомов).

В этом случае изомеры отличаются друг от друга только порядком связи между атомами в молекуле. Структурная изомерия имеет несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в цепи (см. изомеры бутана и пентана).

Для правильного составления изомеров углеродного скелета необходимо соблюдать некоторые правила:

1. Записать углеродный скелет согласно числу атомов углерода.

2. Отрывают крайние атомы углерода (`»C»_1` или `»C»_5`) и располагают их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваясь максимально возможного числа перестановок. В результате чего первоначально записанный углеродный скелет укорачивается и принимает разветвлённое строение:

Следует иметь в виду, что произвольное укорачивание углеродной цепи исходного углеводорода не приводит к появлению нового изомера, а зачастую представляют собой одно и то же соединения.

3. Соблюдая условие четырёхвалентности атомов углерода, необходимо заполнить оставшиеся валентности атомами водорода

(*н – означает углеводород нормального (неразветвленного) строения).

Другой разновидностью структурной изомерии является

Например, положения кратной связи:

Или изомерия положения функциональной группы:

Если гидроксильных групп две, то число изомеров может также определяться взаимным расположением этих групп:

Ещё одним видом изомерия является

Другим примером межклассовой изомерии являются карбоновые кислоты и сложные эфиры, например:

Виды пространственной изомерии

называют соединения, имеющий одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.

Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления и кипения, растворимость, показатель преломления и другие характеристики. Их отличия проявляются только при изучении вращения веществом плоскости поляризации света или при взаимодействии с другим хиральным соединением. Способность вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом.

Источник

§ 7. Изомерия и ее виды

Учёные считают, что явление изомерии было открыто в 1823 г., причём на примере двух неорганических соединений. Ф. Вёлер и Ю. Либих обнаружили два вещества одинакового состава, существенно отличающиеся по свойствам, — циановокислое серебро и гремучее серебро. Первому из них приписывают формулу AgNCO, а второму — AgONC. Немного позже подобное явление было обнаружено и среди органических соединений. Термин «изомерия» ввёл в 1830 г. Й. Я. Берцелиус, который объяснял различие свойств изомеров «различным распределением атомов в молекуле вещества».

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт. Для углеводорода С₁₀Н₂₂ их уже 75, а для углеводорода С₂₀Н₄₂ — 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С₆Н₁₂ соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан.

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи — бутадиен-1,3.

Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С₄Н₁₀О.

Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C₂H₅NO₂.

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Источник

Какие виды изомерии возможны для соединений

Абросимова Елена Владимировна учитель химии и биологии

НАВИГАЦИЯ

Виды изомерии

Изомерия – явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам.

Различают структурную и пространственную изомерию.

1. Структурная изомерия

Причиной структурной изомерии является различный порядок соединения атомов в молекулах. Она включает:

— изомерию, определяемую строением углеродного скелета

— изомерию, определяемую положением кратных связей

— изомерию, определяемую положением функциональных групп

— изомерию, определяемую принадлежностью веществ к разным классам (межклассовая)

— изомерию взаимного расположения заместителей

Метамерия — вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделенными в молекуле гетероатомом. Метамерия известна в рядах алифатических простых эфиров, сложных эфиров, тиоспиртов и аминов. В настоящее время термин используется редко.

На данный вид изомерии ещё указывал А. М. Бутлеров, называя его «изомерия нецельных структур».

Геометрическая изомерия определяется различным положением групп атомов относительно кратной связи или цикла.

В молекулах цис-изомеров группировки атомов расположены по одну сторону двойной связи или цикла, а в транс-изомерах – по разные.

В оптической изомерии различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома. Такое расположение называется конфигурацией.

Данные молекулы относятся друг к другу как две руки – левая и правая, то есть являются антиподами. Условием существования антиподов является наличие в молекуле асимметрического атома углерода (хирального центра).

Источник

Изомерия, её виды

Урок 4. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Изомерия, её виды»

Изомерия (от греческих слов «изос» – «равный» и «мерос» – «часть», «доля») — явление существования химических соединений — изомеров, — одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и по свойствам.

Термин «изомерия» вёл в химию Й. Берцелиус в 1830 году, а подлинное объяснение этот термин получил во второй половине 19 века на основе теории химического строения А. М. Бутлерова и стереохимического учения Я. Вант-Гоффа.

Например, вам известно, что молекулярная формула бутана – С₄Н₁₀. Бутан, в молекуле которого атомы расположены в виде линейной цепочки, называют нормальным бутаном, а бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называют изобутаном. Эти два вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по строению, а значит, и по свойствам.

Существуют два основных типа изомерии. Это структурная и пространственная.

Структурные изомеры – это изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

Пространственные изомеры – это изомеры, которые имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Различают три вида структурной изомерии. Это изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода, изомерию положения, обусловленную различным положением функциональных групп или кратных связей при одинаковой углеродной цепи.

Изомерия углеродного скелета характерна для любых классов органических соединений. Например, для вещества С₄Н₁₀ изомерами будут бутан и 2-метилпропан, для С₅Н₈ – это пентин и 3-метилбутин-1, для С₅Н₁₀О₂ – это пентановая кислота и 2-метилбутановая кислота, 3-метилбутановая кислота, для С₅Н₁₂О – это пентанол-1 и 2-метилбутанол-1, для С₄Н₈О₂ – это пропилметаноат и изопропилметаноат.

Если рассмотреть изомерию положения кратной связи или функциональной группы, то существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или функциональных групп.

Например, изомерия положения кратных связей характерна для алкенов, алкинов и диенов. Так, изомерами по отношению друг к другу будут бутен-1 и бутен-2, бутин-1 и бутин-2, бутадиен-1,2 и бутадиен-1,3. Изомерия положения функциональных групп характерна для спиртов и аминов. Так пропанол-1 и пропанол-2 будут по отношению к друг другу изомерами, как и бутанамин-1 и бутанамин-2, α-аминопропановая кислота и β-аминопропановая кислота.

В межклассовой изомерии вещества относятся к различным классам органических соединений, как этанол и диметиловый эфир имеют общую формулу – С₂Н₆О или бутин-1 и бутадиен-1,3, относящиеся к классам алкинов и диенов, а также этановая кислота и метилметаноат (то есть насыщенные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры).

Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Так для молекулы бутена-2 характерно 2 изомера: цис-изомер и транс-изомер. У цис-изомера одинаковые группы атомов находятся по одну сторону от плоскости, а у транс-изомера – по разные стороны.

Другим примером пространственных изомеров являются циклические α- и β-формы глюкозы, различающиеся положением гидроксильных групп у первого атома углерода.

Оптической изомерией обладают только те вещества, у которых есть асимметрический, или хиральный атом (от греческого хирос – «рука», «образец несимметричной фигуры»), то есть это атом, который связан с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням и несовместимы. Так, молочная кислота, или 2-оксипропановая кислота, существует в виде двух оптических изомеров, потому что она содержит 1 асимметрический атом углерода.

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios – «противоположный» и meros – «часть»), а оптические изомеры – энантиомерами. У хиральных молекул возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров различаются пространственной организацией, точно также, как предмет и его зеркальное отражение. Пара таких изомеров имеют, как правило, одинаковые химические и физические свойства, но разную оптическую активность: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке, то другой – обязательно против. Тогда один изомер называют правовращающим, а второй – левовращающим.

Источник