Известно что в состав нуклеиновых кислот входят различные азотистые основания

Урок №97-98. Структура нуклеиновых кислот. Биологическая роль нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах.

Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов. Они были открыты и выделены из клеточных ядер еще в XIX в., однако их биологическая роль была выяснена только во второй половине XX в.

Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:

Гуанин существует в виде двух структурных изомеров:

2). М оносахарид

Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных атомов. В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических β-формах:

3) . О статок фосфорной кислоты

ДНК и РНК

рибонуклеиновые кислоты (РНК)

дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)

Молекулярная масса ДНК достигает десятков миллионов а.е.м. Это самые длинные из известных макромолекул. Значительно меньше молекулярная масса РНК (от нескольких сотен до десятков тысяч). ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме клеток.

При описании строения нуклеиновых кислот учитывают различные уровни организации макромолекул: первичную и вторичную структуру.

Первичная структура нуклеиновых кислот – это нуклеотидный состав и определенная последовательность нуклеотидных звеньев в полимерной цепи.

В сокращённом однобуквенном обозначении эта структура записывается как

. – А – Г – Ц –.

Под вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственно упорядоченные формы полинуклеотидных цепей.

Вторичная структура ДНК представляет собой две параллельные неразветвленные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси в двойную спираль.

Образование водородных связей между комплементарными парами оснований обусловлено их пространственным соответствием.

Пиримидиновое основание комплементарно пуриновому основанию:

Водородные связи между другими парами оснований не позволяют им разместиться в структуре двойной спирали. Таким образом,

ТИМИН (Т) комплементарен АДЕНИНУ (А),

ЦИТОЗИН (Ц) комплементарен ГУАНИНУ (Г).

Комплементарность оснований определяет комплементарность цепей в молекулах ДНК.

Комплементарность полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков.

Способность ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется следующими ее свойствами:

молекулы ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи.

молекулы ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков, специфичных для организмов данного вида.

Вторичная структура РНК

В отличие от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи и не имеют строго определенной пространственной формы (вторичная структура РНК зависит от их биологических функций).

Основная роль РНК – непосредственное участие в биосинтезе белка.

Известны три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу, размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых макромолекул:

информационные (матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка;

транспортные РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому; молекулы РНК этого типа «узнают» по соответствующим участкам цепи информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка;

рибосомные РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с информационной (матричной) РНК.

Источник

§ 7. Нуклеиновые кислоты. Строение и функции ДНК

Оглавление

Для каждого вида живых организмов характерны свои отличительные особенности. Более того, различия существуют и между особями одного вида, поскольку каждая из них обладает уникальным сочетанием признаков. При этом каждый организм способен передавать свои признаки потомкам по наследству.

Известно, что признаки и свойства организма определяются, прежде всего, белками, которые синтезируются в его клетках. Поэтому информацию о первичной структуре белков называют наследственной или генетической. Установлено, что данная информация содержится в молекулах нуклеиновых кислот. Эти биополимеры также обеспечивают синтез белков, т. е. реализацию наследственной информации и ее передачу последующим поколениям при размножении.

Таким образом, нуклеиновые кислоты выполняют особые функции, не характерные для других химических соединений. Нуклеиновые кислоты — это биологические полимеры, обеспечивающие хранение, реализацию и передачу наследственной информации.

Нуклеиновые кислоты были открыты в 1869 г. швейцарским биологом Ф. Мишером в ядрах лейкоцитов человека. От латинского слова nucleus — ядро и происходит название этих соединений. Нуклеиновые кислоты содержатся в клетках всех живых организмов, причем не только в ядре, но и в цитоплазме, в составе некоторых органоидов.

*Атомы углерода в составе пентозы принято обозначать цифрами с символом «штрих» — от 1′ до 5′, чтобы отличать их от атомов, образующих скелет азотистого основания (для их нумерации используют цифры без штрихов). Азотистое основание присоединяется к 1′-углеродному атому пентозы, а остаток фосфорной кислоты — к 5′.*

Название нуклеотида зависит от того, какое азотистое основание входит в его структуру. Так, существуют адениловые, гуаниловые, цитидиловые, тимидиловые и уридиловые нуклеотиды. Для удобства азотистые основания и соответствующие им нуклеотиды обычно записывают сокращенно: А, Г, Ц, Т, У.

Известны два типа нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК). Они различаются функциями, размером и формой молекул, а также особенностями строения нуклеотидов.

Нуклеотиды ДНК содержат остаток дезоксирибозы, а нуклеотиды РНК — рибозы. Отсюда и названия — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты. Кроме того, азотистое основание тимин (Т) может входить только в состав нуклеотидов ДНК, а урацил (У) встречается лишь в нуклеотидах РНК. Следовательно, молекулы ДНК, так же как и РНК, содержат по четыре типа нуклеотидов.

*Соединения, образованные азотистым основанием и пентозой, называют нуклеозидами. В их молекулах пятиуглеродный сахар соединен с атомом азота в составе азотистого основания N-гликозидной связью. Нуклеозиды могут присоединять остаток фосфорной кислоты, превращаясь в нуклеотиды. Названия нуклеозидов, входящих в состав нуклеотидов РНК и ДНК, приведены в таблице 7.1.

Таблица 7.1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды

Источник

Азотистые основания

Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК. [1]

Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.

Тимин, который присутствует только в ДНК, и урацил, который встречается только в РНК, обладают сходной химической структурой. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода.

Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1′ атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называют нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5′-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК.

После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование. [2]

Структура

В таблице приведена структура главных азотистых оснований.

Азотистое основание	Аденин	Гуанин	Тимин	Цитозин	Урацил
Нуклеозид	Аденозин A	Гуанозин G	Тимидин T	Цитидин C	Уридин U

Примечания

Литература

монофосфаты (АМФ • ГМФ • UMP • ЦМФ) • дифосфаты (АДФ • ГДФ • УДФ • ЦДФ) • трифосфаты (АТФ • ГТФ • УТФ • ЦТФ) • циклические (цАМФ • цГМФ • cADPR)

Полезное

Смотреть что такое «Азотистые основания» в других словарях:

азотистые основания — общее название азотсодержащих, гл. обр. гетероциклических, органических соединений основного характера, входящих, в частности, в состав нуклеозидов и нуклеотидов … Большой медицинский словарь

Азотистые основания — Аденин (А), Тимин (Т), Цитозин (Ц), Гуанин (Г) вещества, входящие в состав мономеров, из которых состоит каждая цепь ДНК. Между азотистыми основаниями двух цепей ДНК возникают водородные связи. Количество таких связей между разными азотистыми… … Словарь по психогенетике

азотистые основания нефти — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN petroleum nitrogen bases … Справочник технического переводчика

ОСНОВАНИЯ АЗОТИСТЫЕ — азотсодср. соединения, способные образовывать соли с кислотами. Напр., аммиак образует соли аммония NH4C1, (NH4) 2SO4 и др. Орг. О. а. включают амины и гетероциклические соединения. О. а. присутствуют в продуктах перегонки нефти, угля, древесины … Геологическая энциклопедия

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена мочевая кислота; лекарственные вещества кофеин, теобромин. Биохимическая … Википедия

Нефть — (Oil) Нефть это горючая жидкость Добыча и переработка запасов нефти является основой экономики многих стран Содержание >>>>>>>>>>>>>>>>> … Энциклопедия инвестора

ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ — ДНК, нуклеиновые к ты, содержащие в качестве углеводного компонента дезоксирибозу, а в качестве азотистых оснований аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц), тимин (Т). Присутствуют в клетках любого организма, а также входят в состав мн. вирусов.… … Биологический энциклопедический словарь

Синтез олигонуклеотидов — Синтез олигонуклеотидов это химический синтез относительно коротких фрагментов нуклеиновых кислот с заданной химической структурой (последовательностью). Метод очень полезен в современной лабораторной практике, поскольку он позволяет… … Википедия

Нуклеи́новые кисло́ты — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты, универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации. На два типа все Н. к. делят по углеводному компоненту… … Медицинская энциклопедия

Источник

Химия. 10 класс

Конспект урока

Урок № 13. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению азотсодержащих гетероциклических соединений: пиридина, пиррола, пиримидина, пурина и их производных. На уроке учащиеся познакомятся с нуклеиновыми кислотами, их биологическим значением, структурой нуклеотидов, узнают о комплементарных азотистых основаниях.

Аденин – азотистое основание пуринового ряда, аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с урацилом и тимином.

Гуанин – азотистое основание пуринового ряда, оксо- аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с цитозином.

Дезоксирибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеоидов дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой представляет собой двойную закрученную спираль, образована нуклеотидами, в состав которых входят молекулы дезоксирибозы, аденина, гуанина, тимина, цитозина и остатки ортофосфорной кислоты. Обеспечивает хранение и передачу генетической информации живых организмов.

Комплементарные азотистые основания – азотистые основания в составе нуклеотидов нуклеиновых кислот, способные образовывать водородные связи только с определённым видом азотистых оснований. Основания пиримидинового ряда комплементарны основаниям пуринового ряда: аденин комплементарен с урацилом и тимином, гуанин комплементарен с цитозином.

Нуклеотиды – мономеры, из которых построены макромолекулы нуклеиновых кислот. Состоят из остатка пентозы, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты.

Нуклеиновая кислота – биологический полимер, состоящий из большого количества нуклеотидов, жизненно важный компонент клетки, хранилище генетической информации и участник процесса синтеза белка.

Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами.

Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул гемоглобина, хлорофилла, витамина В₁₂.

Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение, состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Рибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты.

Рибонуклеиновая кислота (РНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой образована нуклеотидами, состоящими из рибозы, аденина, гуанина, урацила, цитозина и остатков ортофосфорной кислоты. Представляет собой одиночную закрученную спираль. В клетке выполняет функции копирования, переноса генетической информации, участвует в синтезе белков.

Тимин – азотистое основание пиримидинового ряда, метил- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих ДНК.

Урацил – азотистое основание пиримидинового ряда, оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих РНК.

Цитозин – азотистое основание пиримидинового ряда, амино- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Гетероциклическими называют такие соединения, которые, кроме атомов углерода, содержат атомы других элементов, таких как кислород, азот, сера.

Для живых организмов важное значение имеют гетероциклические соединения, содержащие в цикле один или несколько атомов азота, например гемоглобин и хлорофилл.

Если в молекуле бензола заменить один из атомов углерода на атом азота, получится молекула пиридина.

Пиридин, так же как и бензол, является ароматическим соединением, так как один из р-электронов атома азота участвует в образовании π-электронного облака.

Пиридин – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, кипит при 115 о С. В природе пиридин содержится в каменноугольной смоле.

Неподелённая электронная пара в атоме азота определяет основной характер пиридина. С кислотами он образует соли.

В реакции галогенирования и нитрования пиридин вступает труднее, чем бензол. Атом азота имеет большую величину электроотрицательности, он оттягивает на себя электронную плотность. Электрофильное замещение происходит только при нагревании до 250… 300 о С и только в мета-положение.

Два производных пиридина: никотиновая кислота и никотинамид вместе образуют витамин РР, который участвует в синтезе белков, регулирует уровень холестерина в крови, предотвращает возникновение диабета I типа, предупреждает развитие заболевания кожи пеллагры.

Гетероциклическое азотсодержащее соединение, образующее пятичленный цикл, называется пиррол.

Пиррол – бесцветная жидкость с запахом хлороформа, слабо растворяется в воде, кипит при температуре 130 о С. В природе находится в каменноугольной смоле, также может быть выделен при пиролизе обезжиренных костей животных.

Пиррол, в отличие от пиридина, не проявляет основных свойств, а является очень слабой кислотой.

Реакции электрофильного замещения в молекуле пиррола проходят легче, чем в пиридине. Это объясняется отсутствием свободной электронной пары в атоме азота.

Получить пиррол можно путём синтеза из солей аммония и сахарных кислот, и при каталитическом взаимодействии фурана и аммиака.

Пиррол входит в состав гемоглобина, хлорофилла и витамина В₁₂.

Гетероциклические соединения с двумя и более атомами азота

Существуют гетероциклические соединения, в молекулы которых входят по два и более атомов азота. Наиболее важными из них являются пиримидин и пурин. Эти соединения входят в состав нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации.

Пиримидин и пурин, а также их производные относят к азотистым основаниям, так как атом азота, не связанный с атомом водорода, придает этим соединениям основные свойства.

Производные пиримидина и пурина

В состав нуклеиновых кислот входят производные пиримидина: урацил, тимин и цитозин.

Из производных пурина в состав нуклеиновых кислот входят аденин и гуанин.

Нуклеиновые кислоты – биологические полимеры, состоящие из большого числа нуклеотидов. В свою очередь, нуклеотиды образованы остатками пиримидиновых и пуриновых оснований, углеводами: рибозой или дезоксирибозой, а также остатками ортофосфорной кислоты.

Нуклеотиды соединены между собой сложноэфирными связями.

Нуклеиновые кислоты, в состав которых входят нуклеотиды, содержащие остатки углевода рибозы получили название РНК – рибонуклеиновые кислоты. В состав нуклеотидов РНК входят аденин, гуанин, урацил и цитозин. РНК представляют собой одиночную спираль.

ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота, образована нуклеотидами, состоящими из остатков углевода дезоксирибозы и азотистых оснований аденина, гуанина, тимина и цитозина. ДНК состоит из двух спиралей, соединённых друг с другом водородными связями.

Водородные связи могут образовываться только между азотистыми основаниями определённого вида. Пиримидиновое основание всегда соединяется с пуриновым, причем тимин (или урацил) всегда образует связь с аденином, а цитозин – с гуанином. Азотистые основания, образующие пары за счет водородных связей, называются комплементарными, то есть дополняющими друг друга.

Роль ДНК в живом организме трудно переоценить. В ней закодирован состав всех белков организма. РНК считывает эту информацию (транскрипция), переносит её к рибосомам и участвует в синтезе белка (трансляция).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.

Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола.

М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:

М₂ = 4·12 + 14 + 4·127 + 1 = 571 г/моль.

Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим пропорцию:

50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.

Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.

2.Решение задачи на определение необходимого количества реагента.

Условие задачи: Взаимодействием ацетилена и формальдегида с последующей обработкой промежуточного продукта аммиаком получают пиррол. Выход реакции при использовании 20%-ного избытка аммиака составляет 85%. Какой объём аммиака (л), измеренный при нормальных условиях, необходим для получения 0,5 кг пиррола?

Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: В молекуле аммиака один атом азота и в молекуле пиррола тоже один атом азота, то есть для получения 1 моль пиррола требуется (без учёта избытка) 1 моль аммиака. При нормальных условиях 1 моль аммиака занимает объём, равный 22,4 л.

Шаг второй: вычислим молярную массу пиррола:

М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг третий: составим пропорцию и найдём необходимый объём аммиака.

х : 22,4 = 500 : 67. (0,5 кг = 500 г). х = 167 л.

Шаг четвёртый: найдём объём аммиака с учётом 20%-ного избытка.

Источник

• через какое время делают повторное эко →

Типы нуклеиновых кислот
Азотистые основания